PDF《《有机化学》试卷（样题）》

图表示的是丁二烯的 HOMO 轨道? (a) (b) (c) (d) (e) 22) 下面反应的主产物为 O OEt + ? O OEt O EtO O OEt O EtO O OEt O OEt O EtO O OEt O EtO (a) (b) (c) (d) (e) 23) 在下面的苯环亲核溴代反应中,哪一个不是这个反应的产物或中间体? Br Br2, FeBr3 + HBr (b) (a) H H Br H Br H (c) (d) (e) H H Br H Br H Br?Br?FeBr3 24) 以下哪个反应条件可以完成下列转化 姓名: 准考证号: 第7页共18页第7页共18页O2N O ? 1. AlCl3, 2. HNO3, H2SO4 Cl O (a) (b) 2. AlCl3, 1. HNO3, H2SO4 Cl O (c) 3. AlCl3, 1. HNO3, H2SO4 2. Zn(Hg), HCl Cl O (d) 1. AlCl3, 2. HNO3, H2SO4 3. Zn(Hg), HCl Cl O (e) 其中两个可以 25) 哪个反应条件可以完成下面的转化 I O H O H ? (a) H3C C C Li+ H3O+ (b) H3C C C H3O+ MgBr (c) H3C C C Li+ 3. H3O+ 1. 2. 1. 2. 1. HOCH2OH / H+ 2. (d) H3C C C Li+ 3. H3O+ 1. HOCH2CH2OH / H+ 2. 26) 下面反应的主产物为 CH3 H3CC O + (CH3)3CCHO ? (a) CH=C H3CC O C(CH3)3 H (b) CH3 C H3C OCH3 OCH3 (c) CH3 (H3C)3CHC=HC (d) CH3 C O (H3C)3CHC=HC ? OH 27) 哪一个不是乙酸α-溴代反应的中间体? (a) C O Br H3C (b) C OH Br H2C (c) C O Br BrH2C (d) BrH2C O CH3 O O (e) 以上均反应中出现的中间体 28) 哪一个不是霍夫曼降解反应的中间体? CH3 O NH2 Br2 NaOH, H2O CH3 NH2 (a) CH3 O NHBr (b) CH3 O N (c) CH3 N C O (d) CH3 N H O OH (e) 以上均为反应的中间体 29) 下面化合物碱性由高到低排列顺序为 CH3NH2 NaNH2 NH4Cl CH3ONa 姓名: 准考证号: 第8页共18页第8页共18页ABCD(a) B>D>A>C (b) C>D>A>B (c) A>C>B>D (d) D>B>C>A (e) C>A>D>B 30) 哪一个既不是下面反应的产物也不是反应的中间体? ? (a) (b) (c) (d) (e) Cl NaCN NO2 NO2 Cl NO2 NO2 NC CN NO2 NO2 Cl NO2 NO2 NC Cl NO2 N Cl NO2 NO2 O O NC NC

三、 (30 分)在括号内填上反应的原料、产物或反应条件

1 Twistane + Br2 hv

2 + H2 Ni

80 °C

3 CH2 CHCH3 + Cl2

500 -

600 o C

4 + Br2 FeBr3 姓名: 准考证号: 第9页共18页第9页共18页5NO2 + HNO3 H2SO4

6 CH3 CH3 发烟硫酸 稀硫酸 Δ

7 OH K2Cr2O7/H2SO4

8 H2C CH2 O H+ /H2O NH3/H2O

9 O + NaC≡CH H2O

10 CH3COOH Br2, 少量磷

11 CH3CH2CH2CONH2 + Br2 NaOH/H2O 姓名: 准考证号: 第10页共18页第10页共18页12 CH3CH2CH2Cl NaOH/EtOH Δ

13 CHO OH H OH H OH H OH H CH2OH NaBH4 / EtOH

14 N O 1. LiAlH4, Et2O 2. H+ , H2O

15 Br(CH2)8Br + NaCN DMSO -2 NaBr H2, Raney Ni, 100atm or LiAlH4

16 O O + HCl

17 CH3CCH2CH2CCH3 O O P2S5,

140 -

150 o C

18 O O CHO NH2 CH3COOH, HI, NaNO2 姓名: 准考证号: 第11页共18页第11页共18页19 CH3 CH3 H H Δ

20 H + CH3CH2CHCH3 OH BF3,

60 o C,

9 h - H2O

21 CCH3 Zn(Hg),HCl HNO3,H2SO4 O

22 O 1. Cl2, CCl4 2. Na2CO3

23 HCCH2CH2CH2CH2CH O O KOH, H2O - H2O

24 O + CH2=O + (CH3)2NH HCl, EtOH, Δ - HOH

25 CH3C CH3 CH3 CHCH3 I H2O

26 Cl 1. CH3C CLi+ 2. H3O+ 姓名: 准考证号: 第12页共18页第12页共18页27 Br CH3 KSH

四、 (15 分)机理题 1.(10 分) 解释下面重排反应的机理. OH HO OH OH H+ O H+ O 姓名: 准考证号: 第13页共18页第13页共18页2.(15 分)请写克莱森缩合制备乙酰乙酸乙酯的机理. Claisen Condesation form β-Dicarbonyl Compounds CH3COCH2CH3 O CH3COCH2CH3 O + NaOCH2CH3, HOCH2CH3 HOCH2CH3 CH3CCH2COCH2CH3 O O

75 % Ethyl-3-oxobutanoate (Ethyl acetoacetate)

五、 (30 分)合成题 1. (10 分)设计反应路线,完成下面两个苯衍生物的合成 NH2 NH2 H3CH2CH2C (a) (b) OH SO3H 姓名: 准考证号: 第14页共18页第14页共18页2. (5 分)使用苯、甲苯和四碳以下有机原料,以及各种反应试剂,完成下面化合 物的合成. 3. (5 分)完成下面转化(注意立体化学) CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 H OCCH3 O 姓名: 准考证号: 第15页共18页第15页共18页