PPT《第十章 醇、酚、醚》

第四节 醚

一、醚的结构,分类和命名1.结构 2.分类 3.命名1) 简单醚在 醚 字前面写出两个烃基的名称.例如,乙醚、二苯醚等.2) 混醚 是将小基排前大基排后;

芳基在前烃基在后,称为某基某基醚.例如: 3)结构复杂的醚用系统命名法命名.例如:

二、醚的物理性质

三、醚的化学性质 1. 烊盐的生成醚的氧原子上有未共用电子对,能接受强酸中的H+ 而生成烊盐. 烊盐是一种弱碱强酸盐,仅在浓酸中才稳定,遇水很快分解为原来的醚.利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来. 2.醚链的断裂 在较高温度下,强酸能使醚链断裂,使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI). 醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷.芳香混醚与浓HI作用时,总是断裂烷氧键,生成酚和碘代烷 3.过氧化物的生成 醚长期与空气接触下,会慢慢生成不易挥发的过氧化物. 过氧化物不稳定,加热时易分解而发生爆炸,因此,醚类应尽量避免暴露在空气中,一般应放在棕色玻璃瓶中,避光保存.蒸馏放置过久的乙醚时,要先检验是否有过氧化物存在,且不要蒸干. 检验方法:硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇,有过氧化物则显红色. 除去过氧化物的方法:(1)加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏.(2)贮藏时在醚中加入少许金属钠.

四、醚的制备 1.醇脱水 此法只适用于制简单醚,且限于伯醇,仲醇产量低,叔醇在酸性条件下主要生成烯烃.2.威廉姆逊合成法(A.W.Williamson) 威廉姆逊合成法是制备混合醚的一种好方法.是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得. 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料.因为醇钠即是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃 如,制备乙基叔丁基醚时,可以有如下两条合成路线.路线1:路线2:

五、重要的醚 1.乙醚 2.环氧乙烷 环氧乙烷是最简单的环醚,是一个很重要的有机合成中间体.故给予重点讨论.(1)制法(2)物理性质 沸点11℃,无色有毒气体,易液化,与水混溶,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂.一般贮存于钢瓶中.(3) 化学性质 环氧乙烷化学性质活泼,在酸或碱催化下能与多种试剂反应,形成一系列重要工业原料. 1°在酸催化下,环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的........