DOC《实验十一 甲基橙的制备》

实验十一 甲基橙的制备

一、实验目的

1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理.

2、掌握甲基橙的制备方法.

二、实验原理

三、基本操作训练 【操作步骤】

1、重氮盐的制备 将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解,向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠,在冰盐浴中冷至0-5℃.在不断搅拌下,将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中,并控制温度在5℃以下.滴加完后,用淀粉一碘化钾试纸检验,然后在冰盐浴中放置15min,以保证反应完全.

2、偶合 将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中.加完后继续搅拌10min,然后慢慢加人12.5mL5%NaoH溶液,直至反应物变为橙色,这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出.将反应物在热水浴中加热5min,然后经过冷却、析晶、抽滤,收集结晶,并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干.若要得较纯产品,可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶. 【实验流程】

四、实验关键及注意事项

1、对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性,它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐.

2、重氮化过程中,应严格控制温度,反应温度若高于5℃,生成的重氨盐易水解为酚,降低产率.

3、若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液.

4、重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性,在温度高时易变质,颜色变深.用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥.

五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度:克/100ml溶剂 水醇醚对氨基苯磺酸 173.18 无色晶体

365 0.8/10℃ N,N―二甲苯胺 121.18 0.9500 1.5-3 194.2 甲基橙 327.33 橙色晶体 (300

六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 橙色小叶片状结晶.

七、产率计算: 产率:实际产量/理论产量(100% = (1.3/1.64)(100% = 79.3%

八、提问纲要

1、什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件.

2、在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应,可以吗?为什么?

3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示.

九、主要试剂用量、规格 5%NaOH 、对氨基苯磺酸1.05g、亚硝酸钠 0.4g、 N,N―二甲苯胺0.6g、盐酸、乙醇、乙醚、冰醋酸、淀粉―碘化钾试纸

十、时间分配及控制 计划安排:4h