DOC《《来自石油和煤的两种基本化工原料——苯》说课》

从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键.所以,推测苯一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反应);

使溴水褪色 (发生加成反应) 2.实验探究: (1)2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,观察现象. (2)2mL苯中加入1mL溴水,观察现象. [思考交流] 1865年距今约有多少年?同学们站在化学家的肩膀上应该看得更远.对照刚才的实验现象,关于苯的分子结构与现有实验事实是否完全吻合? 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色.苯分子结构中应该没有碳碳双键. 3.得出结论: 凯库勒式有局限. ①苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键不同.苯的化学性质没有表现出不饱和性,其结构稳定,说明苯分子不具有一般的碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构. 分析事实:根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们预测:苯的一氯代物种类? 苯的邻―二氯代物种类? 研究发现:苯的一氯代物是一种;

苯的邻二氯代物只有一种,而不是三种.1935年,詹斯用x射线衍射法证实苯环是平面的正六边形,测得苯的碳碳键长都相等. 问题出现:苯的分子结构与现有实验事实矛盾. ②经科学测定,现代化学认为苯分子结构特点: a、苯分子为平面正六边形结构,苯分子中6个碳原子之间的键完全相同,6个碳原子和6个H原子都位于同一平面上.键角为120° b、苯分子中碳碳键键长为1.40*10-10m,介于单键(1.54*10-10m )和双键(1.33*10-10m )之间.碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键. 4.应用: 为了表示苯分子的结构特点,结构式常用 表示.用凯库勒式表示苯分 子结构是不太确切的,但为了纪念凯库勒, 仍会沿用. 【设计意图】 今天我们已经能应用现代物理技术测定苯分子的结构.但在19世纪,化学家只能大胆假设,然后反复进行实验验证.在教学过程中,引导学生以事实为依据提出假说、验证假说,出现矛盾,再重新假设…….让学生感受科学创造过程的艰辛,教育学生科学研究应不畏艰辛,品味科学中的灵感美,激励学生参与科学研究的兴趣.体会物质结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系. [过渡] 苯的化学性质如何?根据讨论,苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键.推测:苯具有独特的化学性质,既能发生取代反应,又可以发生加成反应. [探究活动三] 苯的化学性质 [讨论]在化学反应中苯分子的化学键可以断开的方式有几种可能? 三种可能

1、苯分子中碳氢键断开

2、苯分子中碳碳键完全断开,成链状结构

3、苯分子中碳碳键不完全断开,六碳环仍存在 【设计意图】 引导学生分析,从化学键的角度理解化学反应的发生,反应可能的产物.培养学生发散思维能力. 1.氧化反应 多媒体讲解: 现象:产生明亮带有浓烟的火焰. 结论:说明苯分子中含碳量很高. 2.苯的取代反应: (1) 卤代反应: 多媒体讲解---苯与液溴的反应 [思考]试剂加入顺序? (2) 硝化反应: 多媒体讲解---苯的硝化反应 [思考]若硝基苯中混有少量硫酸或硝酸,如何除杂?浓硫酸的作用?如何控制温度等? 3.苯的加成反应 多媒体讲解---苯跟氢气在催化剂-镍的存在下加热 苯跟氯气在镍的存在下加热 [归纳]苯的化学性质比较稳定.易取代,难加成,难氧化(但可燃). 【设计意图】通过多媒体讲解化学性质,进一步加深对苯分子的认识,理解反应类型与化学键的关系,突出结构决定性质. [总结]研究苯分子结构的方法 发现问题、提出问题 ,搜索事实或文献,提出假设(可以多种),实验验证假设 ,形成理论,发展理论. 判断:1.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 2.苯环中含有碳碳双键,所以苯的性质与烯烃相同 3.苯分子中6个碳碳键完全相同 4.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色 5.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 6.苯的一氯取代物只有一种 7.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色;