PDF《第二章》

第二章 饱和烃(烷烃) Chapter

2 Alkanes 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.

nwnu.edu.cn [email protected] " "烃烃(hydrocarbon) (hydrocarbon)" "及其分类 及其分类 烃烃开链烃 开链烃 碳环烃 碳环烃 饱和烃 饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 烷烃 烷烃 烯烃 烯烃 炔烃 炔烃 二烯烃 二烯烃 脂环烃 脂环烃 芳香烃 芳香烃 饱和脂环烃 饱和脂环烃 不饱和脂环烃 不饱和脂环烃 单环芳烃 单环芳烃 多环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 非苯芳烃 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 烃类的用途 烃类的用途 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] § §2 2- -1

1 烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃的同系列及同分异构现象 系列差:相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2) 同系列(homologous series):具有一个通式,结构、化学性质相 似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化 通式:烷烃 CnH2n+2.如 甲烷CH4, 乙烷C2H6, 丙烷C3H8… 同系物(homologs): CH4, C2H6, C3H8, C4H10, 等互称为同系物 烷烃的同系列 烷烃的同系列 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 烷烃的同分异构现象 烷烃的同分异构现象 同分异构现象:分子式相同,而结构不同 同分异构体(isomer):分子式相同,结构不同的化合物 互称同分异构体 烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism),即碳干异构. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 正丁烷 b.p=-0.5℃ 异丁烷 b.p=-10.2℃ 同分异构体结构不同,性质也不同(物、化) 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 同分异构体的书写 同分异构体的书写―缩短碳链法 最长碳链 减一碳取代 …… 剔除相同者

1 CH3―

2 CH3―

1 C2H5― 减二碳取代 减三碳取代 …… C C C C C (1) C C C C CH3 C C C C CH3 (2) (3) C C C C CH3 (4) C C C CH3 H3C C C C CH3 CH3 (4) (5) (6) C C C CH3 CH3 C C C CH2 CH3 (7) 1=4=5=7, 2=3=4, 6. 共三种 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 伯伯( (1 1o o ) )、仲 、仲( (2 2o o ) ) 、叔 、叔( (3 3o o ) ) 、季 、季( (4 4o o ) )碳原子 碳原子 伯伯( (1 1o o ) )、仲 、仲( (2 2o o ) ) 、叔 、叔( (3 3o o ) ) 氢原子 氢原子 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] § §2 2- -2

2 烷烃的命名 烷烃的命名 认识烷基 认识烷基 CH3 甲基(methyl, Me) CH3CH2 乙基(ethyl,Et) CH3CH2CH2 正丙基(n-propyl, n-Pr) CH3 CH CH3 异丙基(iso-propyl, i-Pr) CH2 CH CH2 CH3 正丁基(n-butyl,n-Bu) CH3 CH CH2 CH3 异丁基(iso-butyl, i-Bu) CH2 CH CH3 CH3 仲(另)丁基(sec-butyl, s-Bu) CH3 C CH3 CH3 叔丁基(tert-butyl, t-Bu) 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 烷烃的命名 烷烃的命名 普通 普通命名法―简单烷烃的命名方法 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 正 正戊烷 戊烷 CH3 CH CH2 CH3 CH3 异 异戊烷 戊烷 C CH3 CH3 CH3 H3C 新 新戊烷 戊烷 CH3 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 异 异辛烷 辛烷 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 衍生物 衍生物命名法―以甲烷的衍生物命名 CH2 二苯甲烷 二苯甲烷 CH 三苯甲烷 三苯甲烷 CH CH2 CH3 CH3 H3C 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基甲烷 CH2 C C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 二叔丁基甲烷 二叔丁基甲烷 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 我国现有命名:IUPAC+CCS (Chinese Chemical Society,其基本原则为: (1) 选取主链 (2) 编号 (3) 前小后大,同基相加 (4) 基的命名 (5) 支链的命名 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 1. 1. 选主链,定 选主链,定" "某某" "烷烷CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 主链,取代基多 主链,取代基多 非主链,取代基少 非主链,取代基少 取代基最多的最长碳链庚烷 庚烷 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] 2. 2. 主链碳编号 主链碳编号 CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3

1 2

3 4

5 6

7 1

2 3

4 5

6 7 取代基位次代数和最小14

14 18

18 西北师范大学 化学化工学院 杨志旺 http://www.nwnu.edu.cn [email protected] CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

1 2

3 4

5 6

7 1

2 3

4 5

6 7

8 8 代数和相同则从较小基团开始33位 位CH CH3 3― ―

3 3位位CH CH3 3CH CH2 2― ― "顺序规则" CH3- E 反 放热反应 E生