编辑: 施信荣 | 2013-11-28 |
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5 号 个人概况:
1986 年7月北京大学化学系毕业,有机化学理学学士;
1988 年9月北京 理工大学化工与材料系,应用化学提前攻博;
1992 年6月,北京理工大学化工 与材料系,应用化学工学博士.1999 年-2000 年,美国宾西法尼亚大学医学院 访问学者.1988 年9月-1992 年7月,先后在吉林蛟河石油射孔器材厂、国营
375 厂等多地从事硝基化合物的开发、生产等.1992 年7月-1994 年6月,深 圳南夏香精香料有限公司,工程师;
1994 年6月-1995 年6月,深圳瑞达发光 材料科技公司,总工程师;
1995 年7月-1999 年6月,北京理工大学化工与材 料学院,副教授;
1999 年7月-2000 年8月,美国宾西法尼亚大学医学院访问 学者;
2000 年9月-2002 年6月, 北京理工大学化工与材料学院, 副教授;
2002 年6月-2016 年7月,北京理工大学化工与环境学院,教授,副院长,院党委 委员;
2016 年8月-至今,北京理工大学化学与化工学院,教授.先后参与、 承担国家自然科学基金、总装
086 专项、科技部国际合作、国防科工委、北京 市和企事业单位横向合作课题.Green Chem., Org. Lett., Adv RSC.,Synlett.,Tetrahedron 有机化学等发表近百篇 SCI、 EI 论文. 中国发明授权专利
20 余项.著有《芳香 C-H 键的反应》 、 《军用生物技术》等专著. 科学研究:
一、Friedlander 反应及其 PDF 新转化(Friedlander reaction and its new conversion)
1、邻氨基芳香腈与羰基化合物的 PDF 新转化(Discovery of new conversion) Friedl?nder 反应是德国化学家 Paul Friedl?nder 于1882 年发现邻氨基芳 香不饱和底物与含有 a-活泼氢的羰基化合物缩合生成喹啉衍生物的反应,至今 已有
130 多年的历史,其在有机合成中是一类应用较为广泛的反应,是合成各 种喹啉、吖啶、三氮杂蒽及他克林类似物等含氮杂环化合物的重要方法.我们在 研究邻氨基芳香腈与羰基化合物反应制备喹啉衍生物时发现,除了得到正常的 Friedlander 产物外,还得到新转化骨架产物:
2、邻氨基芳香腈与羰基化合物的反应机理(Mechanism) 完整机理为: 芳腈的氨基进攻酮的羰基碳原子生成氨基加成物后,可能沿着 两种反应路线进行:如果沿着 A 路线进行脱水、亲核加成、芳构化即是经典的 Friedl?nder 反应,得到喹啉衍生物;
如果氨基加成物不脱水,而是沿 B 路线生 成喹唑啉酮类产物.我们将之命名为 PDF 转化:即新转化过程首先经过 Pinner 反应生成f嗪中间体,而后该中间体进行快速的 Dimorth 重排得到喹唑啉酮衍 生物,而这一转化过程存在于经典的 Friedl?nder 反应中.
3、邻氨基腈与羰基化合物的分岔反应(Divergent transformation of o-aminonitrile witn carbonyl compd) 系统研究表明:邻氨基腈与羰基化合物反应实际上不仅可以得到 Friedlander 产物,也可以生成新结构骨架的喹唑啉酮产物,是一类可以由相同 底物产生不同产物的分岔反应! 各种芳香的邻氨基苯甲腈、邻氨基吡啶腈、邻氨基吡唑腈、非芳香的邻氨基 吡喃腈等均可以与环酮、 脂肪酮、 芳香酮和脂肪醛等反应生成成对的 Friedlander 转换盒 PDF 转化产物.由此发现并提出一类新型分岔转化,且这类新型分岔转 化的特点是产物结构不是常规的同分异构体,而是两种完全不同结构的产物! 使人们认清了此类反应的全貌, Friedlander 反应仅是此类反应的一半内容. 迄今用此反应已合成上百万的化合物!这些化合物很多已在药物、材料等领域获 得应用.哪一半呢?!