编辑: 阿拉蕾 2014-09-06
2-1 有机化学反应类型 第2课时

一、有机化学反应的主要类型 (1)定义:加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新化合物的反应 1.

加成反应 (2)特点是:断一加二 ,有进无出 异性相吸,合而为一 断一加二 有进无出 异性相吸,合而为一 d + d + d - d - 断开 断裂π键 规律的符号表示写出下列反应的产物小结:在发生加成反应时,原有机物中的不饱和键发生了变化,生成了具有另一种官能团的有机物.分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应: 通常氢加到含氢多的碳原子上. 规律应用 A1 = B1 + A2―B2 A1 ― B1 B2 δ+ δ- δ+ δ- A2 δ+ δ-

2、取代反应 定义 : 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应. 规律: 取代反应的结果符合电性规律 ①写出实验室制乙烯的反方程式,其中浓硫酸的作用是什么?②该反应属何种反应类型?为什么?③反应时乙醇分子中哪些键断裂? ④实验中为什么要控制温度在170℃? 思考: (实验)乙烯的实验室制法 液 +液→气 (实验)乙烯的实验室制法 乙醇分子内脱水 乙醇:浓硫酸体积比=1:3 (消去反应) 浓H2SO4 1700C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH +HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 1400C 乙醚 H2O C―C―H H H H H O―H 思考 以下反应是否为消去反应?

3、消去反应 :(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键(不饱和键)的化合物的反应. b、卤代烷在强碱(KOH或NaOH)的醇溶液(如乙醇)共热生成烯烃 c、卤代烷在锌粉的作用下生成烯烃 a、醇在浓H2SO4下分子内脱水 (3).反应机理:相邻碳原子上的消去 发生消去反应,必须是与羟基(或卤素原子)直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应. 如CH3OH 没有邻位碳原子,不能发生消去反应 有邻位碳原子(C上无H)不能发生消去反应 如果官能团在烃基的对称位置上,则消去产物为一种,如: 若不在对称位置上,则消去产物可能为两种或三种.例如: 加成反应和消去反应是对立统一的关系: 练习 写出下列转化所需试剂 讲解:根据以上反应可知,利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键. ① ② ③ 1根据所学卤代烃的性质,写出由2―氯丙烷为原料制取少量1,2―丙二醇的各步化学反应方程式,要注明反应条件

2、下列有机物可以发生消去反应的有(A. CH3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3C(CH3)2CH2OH D. CH3C(CH3)2OH B D 二.有机化学中的氧化反应和还原反应

1、氧化反应: 有机化合物的氧化反应与无机化合物不同,它在反应中共价键没有电子的得失.判断一个有机反应是发生氧化还是还原,在有机化学中引入了一个"氧化数"的概念. 元素氧化数的几点规定: 1. 对于不同原子形成的共价键: 加氧去氢的反应

2、还原反应: 加氢去氧的反应 电负性大的原子,其氧化值为"-";

电负性小的原子,其氧化值为"+".并规定:H 的氧化值为 +1;

O的氧化值为 C2.如: 2.相同原子形成的共价键,因成键原子的电负性相同,故其氧化值为"0". 3. 反应后,氧化数↑为氧化;

氧化数↓为还原 如、卤代反应: 因此,从广义上来说:卤代反应也是一个氧化还原反应. CH

4、Cl2混合物在黑暗中长期保存,不反应.

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