PPT《第十九章》

第十九章 碳水化合物(Carbohydrates) 19.

1 碳水化合物的分类 碳水化合物也称为糖类. 由C、H、O三种元素组成. 碳水化合物(糖类)是自然界中分布最广的一类有机化合物,几乎存在于所有生物体中,植物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等,都是我们熟悉的碳水化合物.与人类有着十分密切的关系.淀粉作为食物提供人类活动所需的能量,棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料,住房用的木材也属于碳水化合物.总之,它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质. 组成包括: C、H 、O 三种元素其 中: H : O =

2 : 1通式表示: Cm(H2O)n 碳水化合物 如:葡萄糖:C6H12O6 = C6(H2O)6 蔗糖:C12H22O11 = C12(H2O)11 但后来发现有些糖不符合上通式. 如 鼠李糖: C6H12O5 形式上像碳和水的化合物,因此人们把糖称做碳水化合物. 是糖类,但分子式中 H : O ≠

2 :

1 化学结构上符合通式,但化学性质上都不属于糖类 所以 碳水化合物 这一词并非十分恰当,但因沿用已久,至今仍在使用.实际上从它的结构来看,糖是多羟基醛、酮,以及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质. 而某些化合物: 如 甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 乳酸C3H6O3 糖的定义: 多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖. 碳水化合物 糖是一切生物能量的主要来源.动物和植物通过如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡. 来源: 动物: 植物: nCO2 代谢 分类: 单糖: 不能水解的多羟基醛酮. 寡糖(低聚糖): 能分解为2-10个单糖. 多糖: 一分子能分解为几百以至几千个单糖. 如:葡萄糖、果糖等. 如:蔗糖、麦芽糖和纤维二糖 如:淀粉、纤维素. 19.2.1 单糖的构型和标记法 单糖采用相对构型进行标记: 手持编号为1 的碳原子让碳链自然下垂,把羟基分置碳链两侧编号最大的碳原子上的羟基在右侧为D构型,在左侧为L-构型.自然界所有单糖为D-构型. D-(+)-甘油醛 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D-(-)-来苏糖 D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-木糖 D-(-)-来苏糖 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 D-(+)-阿洛糖 D-(-)-艾杜糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(-)-来苏糖 D-(+)-木糖 D-(-)-核糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-古罗糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-甘油醛 19.2.2 单糖的氧环式结构 Haworth式α-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-吡喃果糖 α -D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖 D-(-)-果糖 19.2.3 单糖的构象 α -D-(+)-吡喃葡萄糖α D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖β 为什么β-异构体的含量较多呢? Benedict 试剂: CuSO4+柠檬酸+Na2CO3(蓝色) 19.2.4 单糖的化学性质 (1) 氧化 Tollens试剂: [Ag(NH3)2+]OH-(氨水过量) Fehlings试剂: CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH(蓝色) 还原糖:凡是对Tollens、 Benedict 、 Fehling试剂呈正反应的糖称还原糖,显负反应的称为非还原糖.单糖都是还原糖. D-葡萄糖 正反应 醛糖或酮糖 (还原糖) 现象: Tollens试剂:有银镜产生 Benedict试剂和 Fehling试剂:溶液 蓝色消失,有砖红色沉淀生成 非还原糖 负反应 苷在碱性溶液中不能变成醛糖和酮糖,故对上述试剂呈负反应. 酮不能与上述试剂作用,而酮糖却可以与Fehling试剂和Tollens作用呢? D-葡萄糖二酸 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 醛糖能被溴水氧化成糖酸;