PPT《第四单元 芳香烃》

第四单元 芳香烃 专题九 认识有机化合物 常见的烃 2013高考导航 考纲要求 1.

了解芳香烃的组成、结构特点和主要性质. 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响. 命题热点 本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖实用的有机物为入手点, 重在考查苯及其同系物的性质. 教材回扣?夯实双基

一、苯的结构和性质1.苯的结构 2.苯的物理性质无色有特殊气味的液体, 密度比水小;

不溶于水;

有毒. 3.苯的化学性质

二、芳香烃2.苯的同系物及其化学性质(1)概念: 苯的同系物只有一个苯环, 可以看成是苯环上的氢原子被烷基代替的产物. 通式为_ CnH2n-6(n>

6) (2)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色. ②反应条件: 与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子. (3)取代反应 由甲苯生成TNT的化学方程式为: (4)多环芳烃 考点串讲?深度剖析 考点一 苯分子独特的结构及其化学性质苯是一种高度不饱和烃. 苯分子为平面正六边形结构, 六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上, 分子中不存在碳碳单键, 也不存在碳碳双键, 而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键. 1.苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应, 说明苯具有烷烃的性质. 2.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应, 说明苯具有烯烃的性质. 3.苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 由此可知苯分子中不存在碳碳双键, 化学性质与烯烃有很大差别. 即时应用1.(2012・天津高三调研)以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图: (1)苯转化为A的化学方程式是______, 其反应类型为_2)反应X的化学方程式为_3)有机物D在苯环上的二氯代物有________种同分异构体. (4)图中 苯→E→F 省略了反应条件, 请写出E物质的结构简式_ 解析: 由苯转化为A是苯的硝化反应. 反应X是―COOH变为―COOCH3的酯化反应. 有机物D的结构简式是 , 其在苯环上的二氯代物有4种: 对于(4), 要依据 苯→A→B 和 苯→C→D 这2条转化链来认真分析, 由第一条转化a链可知, 若苯先硝化再引入―CH3, 则―CH3 在―NO2的间位, 由第二条转化链可知, 若先卤代再引入―SO3H, 则―SO3H在―Br的对位. F水解得到 , 说明F中―Cl(或―Br)位于―NO2的对位, 苯→E→F 应是先卤代再硝化, 即E是 答案: 考点二 苯的同系物1.烷基与苯环的相互影响(1)烷基对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, 苯主要发生一元取代, 而苯的同系物能发生邻、对位取代, 如苯与浓H2SO

4、浓HNO3混合加热, 在60 ℃时主要生成 甲苯与浓HNO

3、浓H2SO4混合加热, 在100 ℃下易生成2,4,6- 三硝基甲苯(TNT). ②苯的同系物发生卤代反应时, 在光照和催化剂条件下, 卤素原子取代氢的位置不同, 如(2)苯环对烷基的影响烷烃不易被氧化, 但苯环上的烷基易被氧化. 苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化, 用此法可鉴别苯和苯的同系物. 2.含苯环化合物及其同分异构体的书写 (1)苯的氯代物 (2)苯的同系物及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分异构体. ②分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种: 【特别提醒】 苯的同系物比苯更容易发生反应, 是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果. 即时应用2.下列有关甲苯的实验事实中, 能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成反应解析: 选A. 苯与浓硝酸硝化仅生成硝基苯, 而甲苯的硝化反应可生成三硝基甲苯, 说明苯环受甲基的影响更容易发生取代反应, B项说明是甲基受苯环的影响, 容易被氧化, C、D两项不存在侧链与苯环的影响问题. 命题视角?把脉高考 教材高频考点 例1 (2012・嘉兴高三调研)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水 C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液【解析】 本题属于物质鉴别题, 分析时应抓住检验试剂与被鉴别的试剂混合后能否产生不同的实验现象. 由于前三种物质均不溶于水且密度均比水的小, 甲苯、乙酸乙酯均不与溴水、FeCl3溶液、Na2CO3溶液反应, 故A、B、D三组中的试剂均无法将它们区别开. 酸性KMnO4溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不与乙酸乙酯作用, 可将乙酸乙酯区别开, 再用溴水区别另外三种物质, 能产生白色沉淀的是苯酚, 能产生分层现象且有机层与水层均为无色的是己烯, 分层但有机层呈橙红色的是甲苯. 【答案】 C 【名师指津】 溴水法鉴别有机物溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象, 具体情况如表中所示. 褪色原理 相应物质(溶液) 主要现象 加成反应 含有碳碳双键、碳碳叁键的有机物 整个体系分为两层, 有机层在下且为无色, 水层在上为无色(溴水褪色) 褪色原理 相应物质(溶液) 主要现象 取代反应 苯酚及其同系物 溴水褪色(若为苯酚还生成白色沉淀) 萃取作用 饱和烃及其一氯代物、饱和油脂及酯(密度均小于水的密度) 整个体系分为两层, 有机层在上为橙红色, 水层在下为无色 卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯 整个体系分为两层, 有机层在下为橙红色, 水层在上为无色 [跟踪训练]下列各组有机物中, 只需加入溴水就能一一鉴别的是( )A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 解析: 选A. 己烯能使溴水褪色, 苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴, 苯比水的密度小, 油状液体在上层, 四氯化碳比水的密度大, 油状液体在下层, A正确;