PDF《杨国生三唑烯醇手性识别的分子力学研究》

3 氢键参数 表3给出了两种复合体分子的氢键参数. 由表

3 可知, S-CSP 复合体中的氢键键长 Table

3 The parameters of hydrogen bond in complexes R- CSP and S-CSP Species E / ( kJ・mol-

1 ) RN―H―N / nm ∠N―H―N/ ( ° ) R O―H―O/ nm ∠O―H―O/ ( ° ) R-CSP 38.

67 0.

285 159.

88 0.

287 145.

65 S-CSP 47.

99 0.

280 158.

79 0.

284 146.

23 均比 R-CSP 中相应氢键的键长短, 键 能大. S -CSP 的 氢键键 能为 47.

99 kJ/ mol, R -CSP 的氢键键能为 38.

67 kJ/ mol. 对于 Pirkle 型固定相 [ 9] , 其 手性分离的驱动力为手性分子与 CSPs 之间的氢键作用、 - 作用及偶极堆积作用. 本研究表明, 三唑烯醇 S -3308 上的苯环与 CSP 上的萘环 距离甚远, - 作用基本上可以排除. 尽管 R -CSP 和S-CSP 复合体中均形成了 N―H…N , O―H…O 双位氢键, 但它们的氢键键能大小不同, 这是标题化合物手性分离的主要依据. 参考文献1Welch C . J. . J. Chrom atogr. A. [ J] , 1994, 666: 3―26

2 WU Shu-Lin( 吴树林) , ZHOU Zhi-Qiang( 周志强) , DING Er -Run( 丁二润) et al. . Chem. J. Chinese U niversities( 高等学校化 学学报) [ J] , 1998, 19( 9) :

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400 3 LONG Yuan-De( 龙远德) , HU ANG T ian- Bao( 黄天宝) . Chem. J. Chinese U niversities( 高等学校化学学报) [ J] , 1999, 20( 6) : 884―886

4 Lipkow itz K. B. . J. Chromatogr . A. [ J] , 1994, 666: 493―503

5 Lipkow itz K. B. . J. Chromatogr . A. [ J] , 1995, 694: 15―37

6 Barkw et U . , Allinger N. L. . Molecular Mechanics( ACS Monograph. No. 177) [ M] , Washington D. C. : Amer ican Chem ical Society, 1982: 174―180

7 YAN Bo( 严波) , L AI Cheng-Ming( 赖成明) , LIN Shao-Fan( 林少凡) et al. . Chem. J. Chinese U niversities( 高等学校化学学 报) [ J] , 1992, 13( 12) :

1 5........