PDF《第十四章》

1 ) ) ) ) 使卤苯易水解 使卤苯易水解 使卤苯易水解 使卤苯易水解、 、 、 、氨解 氨解 氨解 氨解、 、 、 、烷基化 烷基化 烷基化 烷基化 ℃ Cl OH 10% NaOH

400 32MPa Cl NO2 NaHCO3

130 ℃ 溶液 ONa NO2 OH NO2 H Cl NO2 NO2 NaHCO3 100℃ 溶液 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 H ( ( ( (2

2 2 2) ) ) )增强甲基的活性 增强甲基的活性 增强甲基的活性 增强甲基的活性 苯环上甲基的邻对位均有硝基时 苯环上甲基的邻对位均有硝基时 苯环上甲基的邻对位均有硝基时 苯环上甲基的邻对位均有硝基时,在催化下能与苯甲醛发 在催化下能与苯甲醛发 在催化下能与苯甲醛发 在催化下能与苯甲醛发 生缩合反应 生缩合反应 生缩合反应 生缩合反应.

3 3

3

3、 、 、 、 还原反应 还原反应 还原反应 还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中 硝基化合物可在酸性还原系统中 硝基化合物可在酸性还原系统中 硝基化合物可在酸性还原系统中( ( ( (Fe、 、 、 、Zn和盐酸 和盐酸 和盐酸 和盐酸) ) ) )或催 或催 或催 或催 化氢化为胺 化氢化为胺 化氢化为胺 化氢化为胺. . . . 1) ) ) )在酸性介质中还原为苯胺 在酸性介质中还原为苯胺 在酸性介质中还原为苯胺 在酸性介质中还原为苯胺 NO2 Fe HCl SnCl2 HCl + + 或NH2 2) ) ) )在中性介质中生成苯基羟胺 在中性介质中生成苯基羟胺 在中性介质中生成苯基羟胺 在中性介质中生成苯基羟胺 + NO2

4 H + H2O, Zn NH4Cl 60℃ H2O NHOH + 或3) ) ) )在碱性介质中发生双分子还原 在碱性介质中发生双分子还原 在碱性介质中发生双分子还原 在碱性介质中发生双分子还原 + NO2 H NaOH Zn NH NH

2 8 H+ 重重H2N NH2 4) ) ) )部分还原 部分还原 部分还原 部分还原 NO2 NO2 NO2 NH2 (NH4)2S Na2Sx 或

第二节

第二节

第二节

第二节 胺类 胺类 胺类 胺类 胺根据在氮上的取代基的数目 胺根据在氮上的取代基的数目 胺根据在氮上的取代基的数目 胺根据在氮上的取代基的数目, , , ,可分为一级 可分为一级 可分为一级 可分为一级(伯伯伯伯), , , ,二二二二级级级级(仲仲仲仲), , , ,三级 三级 三级 三级(叔叔叔叔)胺和四级 胺和四级 胺和四级 胺和四级(季季季季)铵盐 铵盐 铵盐 铵盐. . . . 二二二

二、 、 、 、胺的命名 胺的命名 胺的命名 胺的命名: CH3NH2 NH2 N CH2CH3 CH3 methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine 甲胺 甲胺 甲胺 甲胺 苯胺 苯胺 苯胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 甲基乙基环丙胺 甲基乙基环丙胺 甲基乙基环丙胺 一一一

一、、、、胺的分类 胺的分类 胺的分类 胺的分类: : : :

1、 、 、 、普通命名法 普通命名法 普通命名法 普通命名法: : : :可用胺为官能团 可用胺为官能团 可用胺为官能团 可用胺为官能团, , , ,如如如如: : : : ( ( ( (一一一一) ) ) )分类和命名 分类和命名 分类和命名 分类和命名 选含氮最长的碳链为母体 选含氮最长的碳链为母体 选含氮最长的碳链为母体 选含氮最长的碳链为母体, , , ,称某胺 称某胺 称某胺 称某胺. . . . N上其它烃基为取代基 上其它烃基为取代基 上其它烃基为取代基 上其它烃基为取代基, , , ,并用 并用 并用 并用N定其位 定其位 定其位 定其位 N,N- dimethyl-3-methyl-2-pentanaime N,N-二乙基 二乙基 二乙基 二乙基-3-甲基 甲基 甲基 甲基-2-戊胺 戊胺 戊胺 戊胺