PDF《高中化学选修 5 知识点》

四、研究有机化合物的一般步骤和方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

1、分离、提纯 (1) .蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法.当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强, 与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30℃),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物. (2) .重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于 除去;

(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大.该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷 溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出,等等. (3) .萃取 萃取包括液―液萃取和固―液萃取.液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程.液―液萃取是分离、提纯有机物常用的方法,分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器.一般是用有机溶剂从水中萃取有机物,常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等.固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作. 分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后,可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定.

2、元素分析与相对分子质量的测定 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质 量确定分子式 波谱分析确 定结构式

4 (1) .元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质 量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确 定其实验式. 【例题】某含 C、H、O 三种元素的未知物 A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 52.16%, 氢的质量分数为 13.14%,试求该未知物 A 的实验式. 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比.有了实验式,还必须知道该未知物的相对分子 质量,才能确定它的分子式.目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法. 2) .相对分子质量的测定――质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法. 它用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子.分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为 质谱图.右图中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的 是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量. 未知物 A 的相对分子质量为 46,实验式 C2H6O 的式量是 46,所以未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O.但是,符合此分子式的结构式应有两种: 二甲醚 乙醇 究竟它是二甲醚还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定.与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、 红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等,我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用.

3、分子结构的鉴定 (1) .红外光谱 例如,上面例题中未知物 A 的红外光谱图(如下图)上发现有 O―H 键、C―H 键和 C―O 键的振动吸收. 因此,可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物,结构简式可写为 C2 H5―OH.