PDF《高中化学选修 5 知识点》

5 未知物 A 的红外光谱 2.核磁共振氢谱 未知物 A(C2H5―OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图 l―8),峰面积之比是 1:2:3,它们分别为羟基的一 个氢原子,亚甲基( >

CH2 )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰.而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢 原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如下图). 未知物 A 的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 从上述未知物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道: (1)红外光谱

图表明有羟基―OH、C―O 键和烃基 C―H 键红外吸收峰;

(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰. 因此,未知物 A 的结构简式应该是 CH3CH2OH,而不是 CH3OCH3.

一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H―C≡C―H 相对分子质量 Mr

16 28

26 78

6 碳碳键长(* 10-10 m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体

6 个原子 共平面型

4 个原子 同一直线型

12 个原子共平面 (正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代;

裂化;

不使酸性 KMnO4 溶液褪色 跟X

2、H

2、HX、 H2O、 HCN 加成, 易被氧化;

可加 聚跟X

2、H

2、HX、 HCN 加成;

易被 氧化;

能加聚得 导电塑料 跟H2 加成;

FeX3 催化下卤代;

硝化、磺化反应

二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃一卤代烃: R―X 多元饱和卤 代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 ―X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基结 合β-碳上要有氢原子才能 发生消去反应 1.与NaOH 水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与NaOH 醇溶液共热发生 消去反应生成烯 醇 一元醇: R―OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 ―OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结合, O―H 及C―O 均有极性. β-碳上有氢原子才能发 生消去反应. α-碳上有氢原子才能被 催化氧化,伯醇氧化为 醛,仲醇氧化为酮,叔醇 不能被催化氧化. 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 O―H 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚R―O―R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr:74) C―O 键有极性 性质稳定, 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚 酚羟基 ―OH (Mr:94) ―OH 直接与苯环上的碳 相连,受苯环影响能微弱 电离. 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44) HCHO 相当于两个 ―CHO 有极性、能加成. 1.与H

2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O

2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮 羰基 (Mr:58) 有极性、能加成 与H

2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸羧基 (Mr:60) 受羰基影响,O―H 能电 离出 H+ , 受羟基影 响不能被加成. 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被 H2 加成3.能与含―NH2 物质缩去水 生成酰胺(肽键)

7 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr:60) (Mr:88) 酯基中的碳氧单键易断 裂1.发生水解反应生成羧酸和 醇2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸酯 硝酸酯基 ―ONO2 不稳定 易爆炸 RONO2 硝基化合物 硝基―NO2 一硝基化合物较稳 定 一般不易被氧化剂氧化,但 多硝基化合物易爆炸 R―NO2 氨基酸RCH(NH2)C OOH 氨基―NH2 羧基 ―COOH H2NCH2COOH (Mr:75) ―NH2 能以配位键 结合 H+ ;