PPT《实验三 苯佐卡因的合成》

实验三 苯佐卡因的合成

一、目的要求通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程.

掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作.

二、实验原理

一、对硝基苯甲酸的制备(氧化)在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入重铬酸钠23.6 g,水50 mL,开动搅拌,待重铬酸钠溶解后,加入对硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸.滴加完毕,加热,保持反应液微沸60-90 min(反应中,冷凝管中可能有白色针状的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融).冷却后,将反应液倾入80 mL冷水中,抽滤.残渣用45 mL水分三次洗涤.将滤渣转移到烧杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加热10 min,并不时搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中,在50℃左右抽滤,滤液加入活性碳0.5 g脱色(5~10 min),趁热抽滤.冷却,在充分搅拌下,将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽滤,洗涤,干燥得本品,计算收率. 防止液体滴入加热套 思考题:1. 氧化反应完毕,将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么? 恒压滴液漏斗使用注意事项:使用前检查是否漏液;

固定装置;

控制加样速度;

使用完清洗干净,夹纸片防止粘连.

二、对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g,无水乙醇24 mL,逐渐加入浓硫酸4 mL,振摇使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器,油浴加热回流80 min(油浴温度控制在100~120℃);

稍冷,将反应液倾入到100 mL水中,抽滤;

滤渣移至乳钵中,研细,加入5%碳酸钠溶液10 mL(由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成),研磨5 min,测pH值(检查反应物是否呈碱性),抽滤,用少量水洗涤,干燥,计算收率. 思考题:2. 酯化反应为什么需要无水操作?

三、对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)A法:在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入35 mL水,2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g,开动搅拌,加热至95~98℃ 反应5 min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL,在激烈搅拌下,回流反应90 min.稍冷,在搅拌下,分次加入温热的碳酸钠饱和溶液(由碳酸钠3 g和水30 mL配成),搅拌片刻,立即抽滤(布氏漏斗需预热),滤液冷却后析出结晶,抽滤,产品用稀乙醇洗涤,干燥得粗品. 思考题:3.铁酸还原反应的机理是什么?4.重结晶操作的注意事项有哪些?