PPT《有机化学实验》

有机化学实验 化学学院化学教学与研究中心 实验题目:苯佐卡因的制备 实验目的:通过该实验学习多步合成的实验设计与方法.

学习苯佐卡因制备的实验原理,并提高综合运用理论知识和技术方法的能力.掌握氨基保护以及酰化、氧化、水解、酯化等反应在有机制备中的应用.进一步深入学习和熟练掌握相关实验技术和操作:加热控温、冷却、搅拌、回流、脱色、重结晶、过滤、干燥等. * * 目标化合物的药理作用 对氨基苯甲酸(P-aminobenzonic acid)对氨基苯甲酸(PABA)是维生素B10(叶酸)的组成部分.细菌把PABA作为组分之一合成叶酸,磺胺药则具有抑制这种合成的作用.对氨基苯甲酸乙酯(P-aminobenzonic acid ethyl ester)对氨基苯甲酸乙酯(别名苯佐卡因)外科用局部麻醉剂,它是一种白色的晶体粉末,制成散剂或软膏用于疮面溃疡的止痛. +C

一、合成原理与工艺流程 实验步骤 对甲基乙酰苯胺(1)在250mL烧杯中,加入3.8g对甲苯胺,90mL水和3.8mL浓盐酸,水浴温热搅拌溶解.(2)配制6g三水合醋酸钠溶于10mL水的溶液,必要时温热至所有的固体溶解.(3)将(1)加热至50度,加入4.2mL醋酸酐,并立即加入(2),充分搅拌后将混合物置于冰浴中冷却,此时应析出对甲基乙酰苯胺的白色固体.抽滤,用少量水洗涤. 对乙酰氨基苯甲酸(1)在250mL烧杯中,加入上述制得的对甲基乙酰苯胺,10g七水合结晶硫酸镁和175mL水,将混合物水浴上加热到约85度.(2)10g高锰酸钾溶于35mL沸水. (3)在充分搅拌下,将(2)在30min内分批加到(1)中,以免氧化剂局部浓度过高.加完后,继续在85度下搅拌15min.混合物变成深棕色,趁热用双层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀,并用少量热水洗涤二氧化锰.若滤液呈紫色,可加入1-1.5mL乙醇煮沸至紫色消失,将滤液再用折叠滤纸过滤一次.(4) 冷却无色滤液,加20%硫酸酸化至溶液呈酸性,此时应生成白色固体,抽滤,压干. 对氨基苯甲酸称量上步得到的对乙酰氨基苯甲酸,将每克湿产物用5mL18%的盐酸进行水解.将反应物置于125mL圆底烧瓶中,在电热套上用小火缓缓回流30min.待反应物冷却后,加入15mL冷水,然后用10%氨水中和,使反应混合物对石蕊试纸恰成碱性,切勿使氨水过量.每30mL最终溶液加入1mL冰醋酸,充分摇振后置于冰浴中冷却结晶.抽滤收集产物. 对氨基苯甲酸乙酯(1)在50mL圆底烧瓶中,加入1g对氨基苯甲酸和12.5mL95%乙醇,旋摇烧瓶使大部分固体溶解.使烧瓶置于冰浴中冷却,加入1mL浓硫酸,立即产生大量沉淀,将反映混合物在水浴上回流1h,并时加摇荡.(2)将反应混合物转入烧杯中,冷却后分批加入10%碳酸钠溶液中和(约需6mL),可观察到有气体逸出并产生泡沫,直至加入碳酸钠溶液后无明显气体释放.反应混合物接近中性时,检查溶液pH,再加入少量碳酸钠溶液至pH为9左右. (3)将溶液倾倒到分液漏斗中,并用少量乙醚洗涤固体后并入分液漏斗.向分液漏斗中加入20mL乙醚,摇振后分出醚层.经无水硫酸镁干燥后,在水浴上蒸去乙醚和大部分乙醇至残余油状物约1mL为止.残余液用乙醇-水重结晶.