PPT《第十章 醇酚醚》

第十章 醇酚醚1.

写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名. 1. 戊醇的异构体如下: 1-戊醇 2-戊醇(一对对映体)3-戊醇 2-甲基-1-丁醇(一对对映体) 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2,2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (1) 3-甲氧基-2-戊醇 (2) (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4) (1S, 2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷 (6) 3-氯-4-硝基邻苯二酚 (7) 4-溴苯乙醚 (8) 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 (9) 1,2,3-三甲氧基丙烷 (10) 1,2-环氧丁烷 2. 写出下列化合物的构造式:(1) (E)-2-丁烯-1-醇(2) 烯丙基正丁醚(3) 对硝基苄甲醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇(7) 新戊醇 (8) 苦味酸(9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5 3. 4. 写出下列化合物的构造式: (1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,A>D>C. 22.试判断下列反应历程是E1和E2?还是SN1或SN2?并写出各反应的主要产物? (1) (2) (3) (4) (5) (7) (8) (6) (I-为好的离去基团,CN-为强亲核试剂) ( C2H5O-为强碱,卤代烃为二级) (质子化后+OH2为好的离去基团) (NaNH2为超强碱,Cl-为中等好的离去基团) (两者碱性的差别所致) (两者碱性的差别所致) (两者底物的空间位阻差别所致) (两者碱性的差别所致) 23.就以下几个方面对E1和E2反应进行比较: (1)反应步骤 (2)动力学 (3)过渡态 (4)立体化学 (5)竞争反应 (6)底物(RX或ROH)结构对速率的影响 (7)离去基(L)的碱性对反应速率的影响 (8) 消去的β-H的酸性对反应速率的影响 23. E1和E2反应的主要区别如下: (1) E1为分步反应,E2为一步反应;

(2) E1为一级反应,E2为二级反应;

(3) E1反应有两个过渡态,E2反应只有一个过渡态;

(4) E1反应通过碳正离子,形成热力学稳定的烯烃,立体选择性差;

E2反应反式消除,通常具有较好的立体选择性;

(5) E1通常与SN1竞争.碱性越强,E1产物越多;

E2通常与SN2竞争.碱性越强, 烷基的立体位阻越大,E2越有利;

(6) 离去基团离去以后,碳正离子越稳定的底物,越有利于E1反应,反之越有利于 E2反应;

(7) L的碱性越强,即离去性能越弱,越不利于E1反应;

离去基团对E2的影响不如 对E1的明显;

(8) β-H酸性越强,越有利于E2反应,但对E1的影响不明显. 24.完成下列五类化合物的相互关系式,总结从a至p多项转变可能有的方法和所需试剂. 24. 转化步骤如下: